2019解放軍文職招聘考試藥學(xué)專業(yè)知識:藥物的化學(xué)降解你了解嗎?-解放軍文職人員招聘-軍隊文職考試-紅師教育

2019解放軍文職招聘考試藥學(xué)專業(yè)知識:藥物的化學(xué)降解你了解嗎?發(fā)布時間:2019-02-19 12:39:00藥物的化學(xué)降解分為以下幾種:1.水解藥物的主要降解途徑,主要有酯類(包括內(nèi)酯)、酰胺類(包括內(nèi)酰胺)等。(1)酯類:酯類藥物在水溶液中很容易水解,可被H+、OH-或廣義酸堿催化加速。例如:鹽酸普魯卡因、鹽酸可卡因、鹽酸丁卡因、氫溴酸后馬托品、硫酸阿托品、溴丙胺太林等。鹽酸普魯卡因在水溶液中易發(fā)生降解,降解的過程,首先會在酯鍵處斷開,生成有色物質(zhì)。同時在一定條件下又能發(fā)生脫羧反應(yīng),生成有毒的苯胺。苯胺繼續(xù)氧化是注射液變黃的主要原因。(2)酰胺:水解后產(chǎn)物為酸與胺。例如:青霉素類、頭孢菌素類、氯霉素、巴比妥類、利多卡因、對乙酰氨基酚。青霉素和頭孢菌素中含有不穩(wěn)定的 -內(nèi)酰胺環(huán),在H+或OH-影響下,易水解失效。2.氧化表1 藥物的氧化降解

2019解放軍文職招聘考試藥學(xué)專業(yè)知識:制劑中藥物化學(xué)降解的途徑-解放軍文職人員招聘-軍隊文職考試-紅師教育

2019解放軍文職招聘考試藥學(xué)專業(yè)知識:制劑中藥物化學(xué)降解的途徑發(fā)布時間:2019-02-19 17:12:34制劑中藥物化學(xué)降解的途徑包括水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)等途徑,具體介紹如下:1.水解反應(yīng)1)酯類(含內(nèi)酯)2)酰胺(含內(nèi)酰胺)易水解。(記憶典型藥物)3)水解反應(yīng)規(guī)律:符合一級反應(yīng)規(guī)律2.氧化反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)的藥物結(jié)構(gòu)特點 含酚羥基、烯醇基、芳胺基等化合物1)酚類2)烯醇類(記憶典型藥物)3)反應(yīng)規(guī)律一般為自氧化反應(yīng)(鏈反應(yīng)過程),影響因素較多,如:光、氧、金屬離子等。3.其他反應(yīng)1.異構(gòu)化:光學(xué)異構(gòu)化、幾何異構(gòu)化⑴ 光學(xué)異構(gòu)化外消旋化作用:左旋腎上腺素----只有50%活性。差向異構(gòu)化:四環(huán)素-----差向四環(huán)素(活性降低)。⑵ 幾何異構(gòu)化: 維生素A全反式-----2,6順式異構(gòu)化,活性降低。2.聚合:青霉素----青霉素高聚物---過敏反應(yīng)。3.脫羧:例題:A水解B氧化C異構(gòu)化D聚合E脫羧下述變化分別屬于維生素A轉(zhuǎn)化為2,6-順式維生素A青霉素鉀在磷酸鹽緩沖液中降解氯霉素在PH7以下生成氨基物和二氯乙酸腎上腺素顏色變紅答案:CAAB

解放軍文職招聘考試(化學(xué)、應(yīng)化類專業(yè))教學(xué)大綱-解放軍文職人員招聘-軍隊文職考試-紅師教育

發(fā)布時間:2017-06-24 20:10:47《有機化學(xué)(I)》(化學(xué)、應(yīng)化類專業(yè))教學(xué)大綱一、課程基本信息課程名稱(中、英文): 有機化學(xué)(Ⅰ)-1[Organic Chemistry(Ⅰ)-1]有機化學(xué)(Ⅰ)-2[Organic Chemistry(Ⅰ)-2]課程號(代碼): 20308730,20308630課程類別: 類級平臺課程,必修課學(xué)時:48x2 學(xué)分:3x2先修課程:《無機化學(xué)》、《分析化學(xué)》基本面向:化學(xué)專業(yè)、應(yīng)用化學(xué)專業(yè)二、教學(xué)目的及要求化學(xué),應(yīng)用化學(xué)和材料化學(xué)專業(yè)的學(xué)生,在學(xué)完《高等數(shù)學(xué)》、《普通物理》、《無機化學(xué)》、《分析化學(xué)》等前置課程的基本理論知識后,進入有機化學(xué)的學(xué)習(xí)。該課程要求學(xué)生系統(tǒng)地、扎實地掌握有機化學(xué)的基本原理和基本規(guī)律,為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)、繼續(xù)深造以及將來解決有機化學(xué)中的問題、奠定必要而堅實的基礎(chǔ),同時能進一步加強解決問題和分析問題能力的培養(yǎng)。在學(xué)習(xí)該課程時學(xué)生要著重掌握各類有機化合物的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)、常用制備方法和用途,尤其是著重掌握各類有機化合物的結(jié)構(gòu)特征和關(guān)鍵反應(yīng),把握規(guī)律、抓住機理、將官能團互相轉(zhuǎn)變的方法和碳碳鍵的形成與斷裂的方法形成互聯(lián)網(wǎng)絡(luò),同時專注有機化學(xué)中的立體化學(xué)問題,才能達到有機化學(xué)的教學(xué)之目的。三、教學(xué)內(nèi)容1 緒論(4學(xué)時)基本要求:一、了解有機化學(xué)的發(fā)展史、主要任務(wù)和學(xué)習(xí)方法;二、了解有機化合物的基本特點、分類和反應(yīng)類型;三、了解共價健的本質(zhì),掌握共價健的屬性,熟悉利用鍵能數(shù)據(jù)推算反應(yīng)的焓變;四、掌握下述名詞術(shù)語:有機化學(xué);同分異構(gòu)現(xiàn)象;分子間作用力;Van der walls力;官能團1-1 有機化學(xué)的由來和發(fā)展1-2 有機化合物的特點:分子結(jié)構(gòu)和組成(同分異構(gòu)現(xiàn)象,結(jié)構(gòu)的表示方法);理化性質(zhì)1-3 共價鍵的鍵參數(shù):鍵能、鍵長、鍵角;鍵的極性與誘導(dǎo)效應(yīng);鍵的可極化性1-4 共價鍵的斷裂方式與有機反應(yīng)的類型1-5 有機化合物的分類1-6 學(xué)習(xí)有機化學(xué)的目的和學(xué)習(xí)方法2 烷烴(4學(xué)時)基本要求:一、掌握構(gòu)象的表示方法和典型的構(gòu)象ap, sp, sc, ac的穩(wěn)定性分析;二、了解飽和碳原子的sp3雜化軌道與烷基自由基的sp2雜化軌道的形成與構(gòu)型;三、著重掌握烷烴的自由基取代反應(yīng)(鹵代反應(yīng))的基本規(guī)律(區(qū)域選擇性)和反應(yīng)機理(自由基反應(yīng)),了解烷烴的物理性質(zhì)。四、弄清下列概念:同系列與同分異構(gòu);構(gòu)造異構(gòu)與鏈異構(gòu);T.S與活潑中間體;扭轉(zhuǎn)張力與Van der Walls張力;Newman投影式與透視式;活性與選擇性2-1 烷烴的同系列與同分異構(gòu)現(xiàn)象(鍵異構(gòu))2-2 烷烴和命名:習(xí)慣命名;系統(tǒng)命名(采用1980年中國化學(xué)會有機化學(xué)命名原則)衍生物命名與俗名2-3 烷烴的結(jié)構(gòu):CH4的正四面體結(jié)構(gòu)與sp3雜化軌道;烷烴的構(gòu)象2-4 烷烴的物理性質(zhì)2-5 烷烴的反應(yīng):烷烴的鹵代反應(yīng)(CH4的氯代反應(yīng)及自由基反應(yīng)歷程);烷烴鹵代及活性;鹵代反應(yīng)中鹵素的活性與選擇性;鹵代反應(yīng)的T.S;氧化反應(yīng)(燃燒與部分氧化);裂化(解)反應(yīng)。2-6 烷烴自由基的立體化學(xué)(sp2雜化)3 立體化學(xué)-對映異構(gòu)(6學(xué)時)基本要求:一、掌握對稱因素與手性的關(guān)系;二、掌握Fischer投影式的書寫規(guī)則,并能熟練地掌握R/S的命名法,正確地判斷手性中心的構(gòu)型和各種構(gòu)型式的相互轉(zhuǎn)變;三、弄清下列概念:對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體;手性和旋光性;旋光度與比旋光度;內(nèi)消旋體和外消旋體;手性與對稱因素,手性中心與手性分子;赤式與蘇式;外消旋化與內(nèi)消旋化3-1 手性現(xiàn)象3-2 平面偏振光與物質(zhì)的光活性:平面偏振光;物質(zhì)的光活性;旋光度與比旋光度3-3 手性與對稱因素(對稱面、心、軸,更迭對稱軸)3-4 手性分子構(gòu)型表示方法與命名結(jié)構(gòu)表示法(透視式與投影式)命名(R、S,赤式與蘇式,次序規(guī)則)3-5 含兩個手性碳原子的化合物3-6 含三個手性碳原子的化合物3-7 其它手性分子4 烯烴與環(huán)烷烴(9學(xué)時)基本要求:一、掌握烯烴和環(huán)烷烴的順、反異構(gòu)現(xiàn)象和E/Z命名法;二、掌握烯烴的各類反應(yīng),重點掌握其反應(yīng)規(guī)律及離子型親電加成反應(yīng)的歷程;三、了解環(huán)烷烴的性質(zhì)和構(gòu)象,掌握環(huán)丙烷和環(huán)已烷的構(gòu)象及其理論解釋;四、掌握下述概念:Markovnikov規(guī)則與過氧化物效應(yīng);立體選擇性反應(yīng)與立體與一性反應(yīng);親電劑;親電反應(yīng);氫化熱與燃燒熱;Baeyer張力;船式與椅式構(gòu)象;掌握醇脫水和鹵代烴脫HX制烯方法4-1 烯的結(jié)構(gòu)4-2 烯烴的異構(gòu)與命名:烯烴的異構(gòu)(位置、順反異構(gòu));命名(Z、E命名法)4-3 烯烴的物理性質(zhì)4-4 烯烴的化學(xué)反應(yīng);烯烴與鹵素的加成反應(yīng)與親電加成反應(yīng)的歷程[立體選擇性]與立體專一性;烯烴與無機酸的親電加成反應(yīng)(Markovnikov規(guī)則);烯烴與H2O的反應(yīng);烯烴與HOX的反應(yīng);烯烴的聚合反應(yīng);硼氫化一氧化反應(yīng);溶劑汞化一去汞化反應(yīng);烯烴的還原與氧化反應(yīng);烯烴的自由基加成反應(yīng);烯烴的 -H反應(yīng)4-5 烯烴的制備;醇脫水(Saytzev規(guī)律)和鹵代烴脫HX(Hofmann規(guī)律)4-6 環(huán)烷烴的分類、異構(gòu)與命名4-7 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)4-8 環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)4-9 拜爾張力學(xué)說與近代觀點4-10 環(huán)烷烴的構(gòu)象(環(huán)丙烷、環(huán)己烷及其衍生物、十氫萘)5 炔烴與二烯烴(6學(xué)時)基本要求:一、掌握炔烴的親電加成反應(yīng)、氧化還原和炔氫的反應(yīng),了解親核加成、聚合反應(yīng)等;二、掌握共軛二烯的親電加成反應(yīng)規(guī)律和共軛二烯的Diels-Alder反應(yīng);三、掌握下述概念:共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng);雙烯組分與親雙烯組分;乙烯基化反應(yīng)與乙炔基化反應(yīng);速度控制與平衡控制;1,2-加成與共軛加成5-1 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名5-2 炔烴的化學(xué)反應(yīng):加成反應(yīng)(親電加成);炔烴與含活潑氫化物反應(yīng)(親核加成、乙烯基化);氧化與還原反應(yīng)(Lindlar催化劑);炔氫的反應(yīng)(酸性、親核取代、乙炔基化反應(yīng));乙炔的聚合反應(yīng)5-3 炔烴的制備5-4 二烯烴的分類與多烯烴的命名5-5 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與 、 共軛效應(yīng)5-6 其它類型的共軛效應(yīng)(P- 、P-P、 - 、 -P)5-7 共軛二烯烴的反應(yīng):與H2和HX的反應(yīng)(動力學(xué)和熱力學(xué)控制反應(yīng))加H2;游離基加成反應(yīng);Diels-Alder反應(yīng);聚合反應(yīng)5-8 共軛二烯烴的制備5-9 丙二烯的結(jié)構(gòu)6 芳烴(8學(xué)時)基本要求:一、掌握苯系芳烴的親電取代反應(yīng)類型(鹵代;硝化;磺化;付一克烷化與酰化)、歷程和定位規(guī)則,能充分利用電子效應(yīng)和共振論來解釋其規(guī)律;二、掌握側(cè)鏈上的氧化與鹵代反應(yīng)規(guī)律,了解芳環(huán)被催化氫化,催化氧化,Birch還原的規(guī)律;三、掌握萘及一取代萘的親電取代反應(yīng)和蒽、菲的特性;四、掌握下述概念和人名反應(yīng):共振論和Kekule結(jié)構(gòu);活化基與鈍化基;o,p-位定位基與m-位定位基;同位素效應(yīng);空間效應(yīng)Friedel-Crafts烷化和?;?;Clemensen還原;Haworth合成法6-1 芳烴的分類和命名6-2 苯的結(jié)構(gòu):苯的特性與Kekule結(jié)構(gòu);苯結(jié)構(gòu)的描述(MO和共振論)6-3 苯系芳烴的親電取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程:鹵代;硝化;磺化;付一克烷化與?;?-4 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則及其應(yīng)用:定位規(guī)律及理論解釋;苯二元取代物再取代的定位規(guī)律;定位規(guī)律的應(yīng)用6-5 氧化與還原(苯環(huán)上氧化,側(cè)鏈氧化,Birch還原)6-6 游離基反應(yīng)(環(huán)的加成,側(cè)鏈鹵代)6-7萘的結(jié)構(gòu)與衍生物的命名6-8萘的化學(xué)反應(yīng);親電取代(定位規(guī)則);氧化與還原6-9致癌烴7 鹵代烴(8學(xué)時)基本要求:一、重點掌握鹵代烴的三類反應(yīng):親核取代、消去反應(yīng)與活潑金屬的反應(yīng)以及前兩類反應(yīng)的極端歷程的描述和特征(動力學(xué)特征、立體化學(xué)特征等);二、掌握影響SN1,SN2,E1,E2歷程的影響因素及其規(guī)律(判斷反應(yīng)的歷程);三、熟練掌握消去反應(yīng)的規(guī)律 Saytzev烯和Hofman烯;四、熟練掌握Grignard試劑的制備和應(yīng)用,了解RLi,R2CuLi,RNa等的形成與應(yīng)用;五、掌握下述概念:親核劑;溶劑解;氫解;Walden轉(zhuǎn)化;兩可離子;鄰基參與與鄰位促進7-1 鹵代烴的分類、異構(gòu)與命名7-2 鹵代烴的親核取代反應(yīng):碳親核劑的反應(yīng);氧親核劑的反應(yīng);氯親核劑的反應(yīng)硫親核劑的反應(yīng);鹵親核劑的反應(yīng)7-3 鹵代烷SN反應(yīng)的歷程和立體化學(xué)(SN1、SN2)7-4 影響SN反應(yīng)的因素:R的結(jié)構(gòu);L離去基團;Nu的親核性;溶劑7-5 芳鹵的SN反應(yīng)(Meisenheimer絡(luò)合物,苯炔歷程)7-6 鹵代烴的消去反應(yīng): -消去的歷程(E1,E2,E1cb)影響因素;定向規(guī)律7-7 鹵代烷與金屬的反應(yīng):格氏試劑及其反應(yīng);類格氏試劑及其反應(yīng)7-8 鹵代烴的還原7-9 多鹵代烴與 -消去反應(yīng)7-10 分子內(nèi)的SN反應(yīng)與鄰基參與8 醇、酚、醚(8學(xué)時)基本要求:一、了解醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)的共性、命名與物理性質(zhì)及一些主要合成法;二、掌握醇的親核取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律,了解醇氧化和掌握鄰二醇的特性;三、掌握不對稱醚的醚鍵斷裂規(guī)律和酸堿作用下的環(huán)醚開環(huán)規(guī)律;四、掌握酚的的反應(yīng)和制備方法;五、弄清下述試劑與反應(yīng)的體質(zhì):Lucas試劑;Sarett試劑;Reimer-Tiemann反應(yīng);Kolbe反應(yīng);Oppenmer氧化法;Williamenson醚合成;Pinacol重排;Wagner-meerwein重排;Fries重排8-1 醇的分類和命名8-2 醇的物理性質(zhì)8-3 醇的化學(xué)性質(zhì):酸性、堿性、親核性(與R-X反應(yīng),與ROH反應(yīng),與RCOOH反應(yīng),與TsCl和無機酰鹵反應(yīng),與CS2反應(yīng))與無機酸反應(yīng);醇的氧化8-4 鄰二醇的特性(氧化與重排)8-5 醇的制備8-6 酚的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)與合成;反應(yīng)(酸性,氧上的烷化與?;?,顯色反應(yīng),芳環(huán)上的反應(yīng),氧化與還原,制備(磺化法氯苯水解法、異丙苯法等)8-7 醚:鏈醚(命名,反應(yīng));環(huán)醚;冠醚8-8 硫醇、硫酚和硫醚:命名;物理性質(zhì);化學(xué)性質(zhì)9 醛、酮、醌(8學(xué)時)基本要求:一、重點掌握羧基上的各種親核加成反應(yīng)的規(guī)律及歷程,注意Cram規(guī)則的立體化學(xué)問題;二、掌握醛、酮的 -H的反應(yīng)歷程;三、了解插烯原理,掌握 、 -不飽和醛酮的共軛加成規(guī)律及意義;四、搞清下列名稱反應(yīng):Aldol反應(yīng);Claisen-Schmidt縮合;Mamich反應(yīng);Wittig反應(yīng);Baeyer-Villiger反應(yīng);Wolff-Kisher-黃鳴龍反應(yīng);Michael反應(yīng);Robinson反應(yīng);Cannizzaro反應(yīng)9-1 醛酮的分類與命名9-2 醛酮的結(jié)構(gòu)與反應(yīng):羰基上的親核加成反應(yīng) 加HCN、NaHSO3,有機金屬化合物,H2O,LiAlH4,NaBH4,PCl5等和立體化學(xué);與氨及氨衍生物的反應(yīng)(肟、腙、縮氨脲),與醇的加成縮合反應(yīng) 半縮醛(酮)、縮醛(酮)的生成,醛(酮)的Wittig反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、安息香縮合;醛酮 -H的反應(yīng):酮-烯醇互變,鹵代與鹵仿反應(yīng),aldol反應(yīng);氧化與還原:醛酮的一般氧化,Baeyer-Villiger氧化和Riley氧化;Cannizzaro反應(yīng);還原成醇(催化氫化和金屬氫化物和金屬還原);還原成烴基(Clemensen還原,Wolff-Kisher-黃鳴龍還原)9-3 醛、酮、的制備9-4 醛、酮的幾個代表化合物9-5 插烯原理與共軛加成9-6 醌的結(jié)構(gòu)與特性10 羧酸及其衍生物(9學(xué)時)基本要求:一、重點掌握羧酸及其衍生物羰基碳上的親核取代反應(yīng),熟悉它們之間的衍變關(guān)系和反應(yīng)歷程;二、了解羧酸的結(jié)構(gòu)對酸性的影響,羧酸的脫酸與還原反應(yīng);三、掌握酯和羧酸的 -H的反應(yīng)和歷程,了解酯的熱消去反應(yīng)和酰胺的一些特殊反應(yīng);四、熟悉 -丁酮酸酯與丙二酸二乙酯的合成法,同時掌握 -酮酸酯及其類似物的互變異構(gòu)現(xiàn)象及其影響因素;五、鹵代酸、酚酸、醇酸、乙烯酮的特性作適當(dāng)?shù)牧私猓涣?、掌握Hell-Volhavd-Zelinsky反應(yīng);Perkinr反應(yīng);Claisen縮合;Hofmann降解;Darzen反應(yīng);Reformatsky反應(yīng); -丁酮酸酯和丙二酸二乙酯合成法10-1 概述:羧酸的分類與命名;羧酸的結(jié)構(gòu)與性能10-2 羧酸的反應(yīng):羧基中氫的反應(yīng)(酸性、影響酸性的結(jié)構(gòu)因素);羰基碳上的反應(yīng)(酯化反應(yīng)、酰鹵的形成、酰胺的形成,貝克曼重排、酸酐的生成);脫羧反應(yīng);羧酸的還原反應(yīng)(有機金屬化合物反應(yīng));羧酸的 -H的反應(yīng)(Hell-Volhavd-Zelinsky反應(yīng))10-3 羧酸的制備10-4 羧酸衍生物的命名和結(jié)構(gòu)與性能10-5 羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng):?;忌系腟N反應(yīng);與有機金屬化合物的反應(yīng);還原反應(yīng); -H的反應(yīng)(酰鹵 -H反應(yīng);酸酐 -H的反應(yīng),Perkinr反應(yīng);酯的 -H的反應(yīng),Claisen縮合);酯的熱消去反應(yīng);酰胺的特殊反應(yīng),如Hofmann降解10-6 乙烯酮10-7 取代酸:鹵代酸的特性(Darzen反應(yīng),Reformatsky反應(yīng));醇酸特性;酚酸的性質(zhì)與制備方法;羧基酸的特性10-8 -丁酮酸酯和丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用11 含氮化合物(7學(xué)時)基本要求:一、重點掌握胺類的堿性規(guī)律,氮上的取代反應(yīng)和與HNO2及TsCl/NaOH的反應(yīng)(Hinsberg分胺法),了解叔胺氮上的氧化反應(yīng)及其氧化產(chǎn)物在合成上的應(yīng)用(Cope反應(yīng));二、重點掌握芳香重氮鹽的生成及其在合成上的應(yīng)用,如Sandmeger反應(yīng)和偶聯(lián)反應(yīng)等;三、掌握烯胺和季胺化合物的反應(yīng)(重點Hofmann徹底甲基化反應(yīng));四、掌握硝基化合物的還原反應(yīng),尤其是芳香族硝基化合物不同程度還原在有機合成上的意義;五、掌握胺的各種制備方法,如還原胺化法與Gabriel合成法等;六、了解重氮甲烷與氮烯的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用。11-1 胺的分類、命名和物理性質(zhì)11-2 胺的結(jié)構(gòu)與反應(yīng):結(jié)構(gòu)(堿性、親核性;與HNO2反應(yīng);氧化)11-3 芳胺環(huán)上的反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化)11-4 烯胺的合成與反應(yīng)11-5 季胺鹽與季胺堿11-6 胺的制備:硝基、腈、酰胺、肟等化合物的還原;羧基還原胺化;氨或胺的羥化;特殊的伯胺合成法(Hofmann降解、Gabriel合成法)11-7 芳香重氮鹽的結(jié)構(gòu)與反應(yīng):結(jié)構(gòu);反應(yīng)(脫氮、Sandmeger反應(yīng)等,不脫氮反應(yīng),偶聯(lián)等)11-8 重氮甲烷與碳烯的結(jié)構(gòu)和反應(yīng):重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和反應(yīng):碳烯的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)11-9 硝基化合物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng):結(jié)構(gòu);反應(yīng)(還原、縮合等)11-10 分子結(jié)構(gòu)與顏色12 有機化合物的光譜性質(zhì)(4學(xué)時)基本要求:一、了解MS、IR、NMR波譜的基本原理;二、掌握主要類型有機化合物的波譜特征,能夠用于不太復(fù)雜的有機化合物的結(jié)構(gòu)測定與鑒定,其中:(1)MS要求掌握M+和碎片離子的識別,對各類有機化合物的開裂規(guī)律有總體了解;(2)IR要求掌握一些典型基團的特征吸收峰及影響峰位的因素;(3)NMR要求掌握化學(xué)位移 、偶合常數(shù)J與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。12-1 IR與有機分子結(jié)構(gòu):概述(IR形成、IR表示方法,化學(xué)鍵振動類型與規(guī)律);影響峰強度的因素;IR譜應(yīng)用舉例12-2 1H-NMR與有機分子結(jié)構(gòu):基本原理;化學(xué)位移;化學(xué)位移與分子結(jié)構(gòu);自旋偶合與自旋裂分;NMR的應(yīng)用舉例12-3 MS與有機分子結(jié)構(gòu):概述(MS的產(chǎn)生與IR表示方法)M+與碎片(M+的形成與識別,M+強度與結(jié)構(gòu)等);MS的應(yīng)用舉例13 非苯芳香族化合物(4學(xué)時)基本要求:一、掌握Huckel規(guī)律與芳香性判斷,了解幾個典型的芳香族化合物的結(jié)構(gòu);二、熟悉簡單雜環(huán)化合物的類型與命名;三、主要掌握五元和六元雜環(huán)中的呋喃、吡咯、噻吩、吡啶化合物的結(jié)構(gòu)與性能;四、了解五元雜環(huán)化合物的制備及其衍生物的反應(yīng);六、了解以吲哚、喹啉為代表的稠雜環(huán)的結(jié)構(gòu)與性能,并對某些天然含雜環(huán)有機化合物有一定的了解。13-1 含碳環(huán)的非苯芳香族化合物:芳香性的條件(Huckel規(guī)則);幾個典型碳環(huán)非苯芳香族化合物(環(huán)丙烯正離子,環(huán)戊二烯負離子,環(huán)庚三烯正離子,籃烴,杯烯、輪烯)13-2 芳香雜環(huán)化合物:雜環(huán)化合物的分類和命名;含一個雜原子的五元雜環(huán)體系的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)(呋喃、吡啶、噻吩的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)及制備,呋喃和吡咯衍生物);含一個雜原子的六元環(huán)化合物 吡啶及其衍生物(結(jié)構(gòu)與性能,吡啶的化學(xué)反應(yīng)、吡啶及其取代吡啶的合成);稠雜環(huán)(吲哚、喹啉)14 碳水化合物(4學(xué)時)基本要求:一、了解單糖的結(jié)構(gòu)與性能,熟悉成苷與成脎等反應(yīng);二、掌握以葡萄糖為代表的單糖結(jié)構(gòu)的表示法(Fischer式,Haworth式和構(gòu)象式)及D/L命名法;三、學(xué)習(xí)以葡萄糖為代表的單糖結(jié)構(gòu)表征的推論方法和幾個典型的雙糖的結(jié)構(gòu)以及推導(dǎo)方法;四、掌握下述概念:變旋光作用;正位異構(gòu)體( 、 );差向異構(gòu)體;轉(zhuǎn)化糖和還原糖14-1 碳水化合物的定義和分類14-2 單糖:命名;結(jié)構(gòu)(葡萄糖的構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象);反應(yīng)(或苷、成脎、氧化、醛糖的遞升和遞降)14-3 雙糖:麥芽糖;纖維二糖;乳糖;蔗糖14-4 多糖:淀粉;纖維素15 氨基酸、肽和蛋白質(zhì)(4學(xué)時)基本要求:一、了解 -氨基酸的結(jié)構(gòu)與共性(物性和化性);二、掌握氨基酸的幾種典型的合成方法;三、了解肽的命名和結(jié)構(gòu)特征,肽的合成和保護基的應(yīng)用,肽的結(jié)構(gòu)測定方法(端基分析法)。15-1 概述15-2 氨基酸:分類與命名;結(jié)構(gòu)與物性(PI);反應(yīng);合成15-3 肽:結(jié)構(gòu)與命名;結(jié)構(gòu)測定;合成15-4 蛋白質(zhì)(四級結(jié)構(gòu))16 周環(huán)反應(yīng)(4學(xué)時)基本要求:一、了解周環(huán)反應(yīng)的特點及理論;二、掌握前線軌道理論的基本思想,能熟練地描述HOMO和LUMO;三、掌握三類周環(huán)反應(yīng)的選擇規(guī)律,能預(yù)言反應(yīng)的進程。16-1 概述(特點和分類)16-2 電環(huán)化反應(yīng):4n 電子體系;[4n+2] 電子體系16-3 環(huán)加成體系:[2+2]環(huán)加成;[4n+2] 電子環(huán)加成;1.3-偶極加成;鉗合反應(yīng)16-4 -遷移;[I.J] -遷移(氫原子參加,碳原子參加);[3.3] -遷移(Cope重排,Claisen重排)《有機化學(xué)基礎(chǔ)》(第二版),藍仲薇,李瑛,陳華,肖友發(fā)主編,海洋出版社,2004,北京。五、主要參考書:1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴偉偉,《基礎(chǔ)有機化學(xué)》第二版,上、下冊,高等教育出版社,2003,北京。2、L. G. Wade Jr,Organic Chemstry(5 th Ed), Pearson Education Inc, 2003.3、胡宏紋主編,《有機化學(xué)》第二版,上、下冊,高等教育出版社,1990,北京。4、R.T.莫里森 、 R. N. 博伊德,《有機化學(xué)》第二版,上、下冊,科學(xué)出版社,1992,北京。六、成績評定期末考試占總成績的60%期中考試占總成績的20%平時成績占總成績的20%